为何羰基亲核取代反应中离去基团碱性越小反应越快?反应活性酰卤》酸酐》羧酸,酯》酰胺

来源:学生作业帮助网 编辑:作业帮 时间:2024/05/02 09:17:20
为何羰基亲核取代反应中离去基团碱性越小反应越快?反应活性酰卤》酸酐》羧酸,酯》酰胺

为何羰基亲核取代反应中离去基团碱性越小反应越快?反应活性酰卤》酸酐》羧酸,酯》酰胺
为何羰基亲核取代反应中离去基团碱性越小反应越快?
反应活性酰卤》酸酐》羧酸,酯》酰胺

为何羰基亲核取代反应中离去基团碱性越小反应越快?反应活性酰卤》酸酐》羧酸,酯》酰胺
亲核取代,进攻的是羰基碳,那羰基碳电子云密度当然是越小越好.对于碱性较强的基团,其给出电子对能力较强(参见酸碱电子理论),由于诱导效应和共轭效应的影响,或多或少的增加了羰基碳的电子云密度,使得其亲核反应活性下降.
以酰胺为例,-NH2上一对孤对电子与羰基形成了p-π共轭体系,增加了羰基碳的电子云密度,使得亲核试剂由于电子云之间的排斥力增大而不易靠近.
以酰卤为例,由于卤素基团强烈的吸电子诱导效应超过了p-π共轭体系的给电子共轭效应,使得羰基碳的电子云密度下降,亲核反应活性增加.
任何一个基团对周围其他基团的影响都可以从诱导效应和共轭效应两方面思考.二者常常是相互竞争的,但总遵循“强者胜”的原则.遇到具体基团时,应当具体分析,不可偏重一面.

为何羰基亲核取代反应中离去基团碱性越小反应越快?反应活性酰卤》酸酐》羧酸,酯》酰胺 若有机化合物中同有羰基和卤素,碱性条件下羟基是先取代卤素,还是先发生羰基的亲核加成? 碘负离子在亲核取代反应中的反常为什么碘负离子既是良好的离去基团又是良好的亲核试剂.比如R-I键比R-Cl键易断,但在极性溶剂中I负离子作为亲核试剂取代R-Cl中的Cl -NO2为第( )类定位基,在芳烃亲核取代反应中为致( )基团? 大学的有机化学在取代反应的Sn2类型反应中,溴卤代烷为什么能在碘化钾的丙酮溶液中反应,即碘把溴置换了.按理论来讲碘离子是比溴离子更容易离去的离去基团.怎么能用一个容易离去的换一 有机化学中,羧基能不能看成是酯基中的R 基团被氢取代?老师说不行.类似醛基与羰基也有此问 浓溴水取代能和哪些基团发生取代反应? 羰基的还原反应是否是亲核取代反应 有机化学中好的离去基团有哪些 杂环化合物和苯环为何会发生亲电取代反应什么叫亲电取代,什么叫亲核取代 卤代烃饱和碳上的亲核取代反应为何叫单分子亲核取代反应和双分子亲核取代反应?有何根据? 有机化学中怎样判断是酸性基团还是碱性基团 Baeyer-Villiger反应中,羰基两侧插氧的优先次序怎样?Baeyer-Villiger反应中,羰基两侧插氧的优先次序是怎样的?哪些基团有利于插氧? 葡萄糖、果糖、半乳糖等糖类中含有亲脂基团?比如果糖中的酮羰基、半乳糖中的醛基 为什么助色基团取代基能使烯双键的跃迁波长红移?而使羰基跃迁波长蓝移? 怎么理解亲核反应中的碘离子既是好的离去基团容易生成碳正离子为什么又是好的亲核试剂容易和碳正离子反应两者不矛盾么? 什么是亲核取代反应 什么是亲核取代反应